История сериала начинается в далеком 2005 году, главный персонаж Тед живет в небольшой квартире в Нью-Йорке. В свои 27 лет, Тед работает архитектором, живет со своими старыми друзьями из университета. Юрист Маршал, и воспитательница из детского сада Лили. В одной из первых серий Маршалл делает предложение руки и сердца Лили, узнав об этом Тед, принимает решение найти свою возлюбленную. Вскоре после этого он знакомиться с девушкой по имени Робин, и всеми способами пытается пригласить ее на свидание. Он устраивает вечеринку, для того что бы добиться встречи с Робин, на которое она не пришла. На этом Тэд не останавливается, и продолжает устраивать вечеринки. Барни такая ситуация с его другом не устраивает, и он предлагает разнообразить жизнь, закончилось это поездкой в Филадельфию и некоторыми проблемами с законом. Тед и Барни ведут активный отдых, уже с общей подругой Робин, они пошли в ночной клуб, а в это время Лили и Маршалл устроили дегустацию вин, и пытались делать много «взрослых штук». Тед продолжая искать свою любовь, идет к свахе, но по ее словам, ни одна из девушек ему не подходит. Обманным способом он заполучает базу номеров свахи, и приглашает одну из девушек на свидание. На новый год, Тед решил сделать приятное своим друзьям, он заказывает лимузин на котором они будут посещать вечеринки до полуночи. Неожиданно для Робин, Тед приглашает ее на свадьбу друзей, в роли своей спутницы, и ее это очень впечатлило. К сожалению, на свадьбу она не попала, невеста заявила, что о присутствие подруги, нужно было предупреждать заранее. На этой свадьбе, у Теда и одной из девушек, появляется взаимное влечение, но телефонами и именами они не обменялись. Решивши не останавливаться, Тед продолжает ее разыскивать. Девушку звали Виктория, у них завязываются отношения, они договариваются, что с сексом некуда спешить, так проходит целый месяц. Решив, что достаточно ждали, они выбрали момент, когда друзья Теда собрались загород, но неожиданно для них они решили вернуться, и Виктория с Тедом пришлось всю ночь сидеть в ванной. Со временем Теду начинается казаться, что Виктория хочет закончить отношения, и он недолго думая соглашается на ночное приглашение Робин, ее же он уверяет, что с Викторией его уже абсолютно ничего не связывает. Наконец-то Маршалл и Лили определились с днем свадьбы, и для того что бы услышать группу, которую наверное пригласят на свадьбу, пробираются на школьный выпускной.