Тед начинает свою новую деятельность на должности профессора архитектуры, а Лили пытается свести Барни и Робин, что бы они поговорили о своих отношениях. Тед как всегда в поисках счастья идет на свидание в слепую, и уже там понимает, что был на свидании с этой девушкой много лет назад. Барни и Марашлл в стриптиз клубе увидели стриптизершу очень похожу на Лили. Барни не хочет терять Робин и принимает решение стать для нее идеальным. Что бы этого добиться он просит Теда провести ему лекции на тему Робин. Со временем Тед начинает свыкаться с новой ролью и девушки сами идут к нему знакомиться, для того что бы переночевать. Что бы вспомнить свою молодость Маршалл и Тед едут в Чикаго, но Маршалл берет с собой Лили, чем немного омрачает всю поездку. В рамках программы «идеальный парень», Барни помогает Робин подготовиться к предстоящему экзамену, если она завалит его, то гражданства не получит. Новые соседи над Барни и Робин довольно шумные, а ребята хотят уговорить Барни закончить свои отношения, для его же блага. Все старания друзей привели к тому, что Барни все же бросил Робин, и вернулся в свой привычный образ, к новым знакомствам, новым горизонтам. У Теда все такие же ситуации, новая встреча и старые знакомства, Мэгги его бывшая соседка, неожиданно стает одинокой, и это дает Теду новые испытания и шансы. Но привело все к встрече с девушкой, которая, как оказывается, будет соседкой жены Теда. Барни заводит новые знакомства в любимом баре «Макларенс». Новые испытания для семьи Лили и Маршалла – появление нового коллеги Дженкинса. Маршалл не доволен, что жена его не ревнует. В это время Барни активизировался и готовиться получить новую заслугу: новая неделя, новый день — новая женщина, и никаких отказов. На матче суперкубка он показывает плакат с написанным номером телефона, режиссёра не упустили момент и показали его по телевидению – отбоя от звонков не было. У Робин появился новый ухажер по имени Дон. Он приглашает ее вместе отметить День Святого Валентина. Робин все еще не может забыть Барни, и просит помощи у писательницы. После рассказа Маршалла о том, как его чуть не ограбили, Лили хочет купить оружие, но Маршал всячески препятствует этому. Мать Теда выходит замуж, и после этого Тед неожиданно покупает себе новый дом. Барни понимает, что он не может без Робин и решает восстановить свои отношения. Тед пришел в кинотеатр на новый фильм, на сеансе он понимает, что он снять про его старые отношения со Стелой, а режиссер – это ее муж. Лили и Маршалл снова решаются сделать ребенка, а Робин на почве переживаний отклоняет предложение о роботе своей мечты.