Начинается все довольно запутанно: Барни хочет организовать свадьбу с вымышленной невестой. Это подтолкнуло его и Теда на воспоминания свадьбы Панчи. Робин, как всегда, пытается сознаться в своих чувствах Барни, а Лили и Маршалл заявляют, что скоро у них родится ребенок. Первым главным событием сезона стало то, что Маршалл наконец-то устроился на работу своей мечты – теперь он занимается охраной дикой природы. В это же время Барни начинает встречаться с коллегой Робин — Норой. А сама Робин после сеансов психотерапии влюбляется в своего психотерапевта Кевина. Знакомством с ним она обязана Теду, она попала к нему после того как нападала на девушку которая хотела помешать отношениям Теда и Норы. Легендарный спор на пощечины приобретает новый оборот – Барни разрешают снять галстук с утками в обмен на три пощечины (две из которых Барни получает сразу). Будущие родители приняли решение не узнавать пол ребенка до его рождения, но когда приступают к ремонту детской комнаты, их терзает любопытство, в какой же цвет окрасить стены. Однако радостное начало противопоставляется сильной драме в середине: Барни расходится с Норой из-за любви к Робин; а Кевин бросает телеведущую, узнав, что она бесплодна. Тед опять и опять признается в своих чувствах к Робин, но вместо взаимности от не, он добивается ее переезда. Теду становится одиноко в большой квартире. Он освобождает квартиру для Лили и Маршалла, которые в последнее время живут на Лонг-Айленде, а сам переезжает в новую квартиру, где будет жить один. Чтобы не бросать друга, Барни каждый вечер пытается вытащить его на улицу. Сбылась так же и мечта Робин – она, наконец, стала известной телеведущей. Заканчивается сезон на положительной ноте: Виктория, сбежав со свадьбы, начинает встречаться с Тедом. Пока друзья развлекаются, у Лили начались схватки. Попытки вернуться домой оказались безуспешны. Чтобы хоть как-то поддержать ее, Тед и Робин рассказывают ей разные истории. Лили успешно родила ребенка в больнице. Сына назвали Марвин. Барни с Тедом помирились и собрались ехать в путешествие, но в аэропорту их задержали за провоз ящика с совершенно непонятным наполнением. Барни на отрез не хочет говорить в нем и утверждает, что внутри приборы для фокусов. В конце концов, он соглашается показать фокус, финалом которого было очаровательное предложение руки и сердца Куинн, на которое она с радостью соглашается. В самом конце показывается сцена со свадьбой Теда, когда он заходит в комнату невесты, но в свадебном платье стоит не Виктория и не Куинн, а Робин…