Александра Олешка все знают как талантливого комедийного российского артиста. Родом Саша из Кишинева, где и родился 23 июля 1976 года. С самого раннего детства он знал, что станет артистом. Еще воспитатели в детском саду запомнили его талантливый мальчиком, звездой всех утренников. Маленький Саша очень любил участвовать в общественных работах и был рьяным пионером.
Учился Сашка Олешко «так себе». Книги особо не любил. Зато уже в первом классе, читая «Букварь», решил для себя когда-нибудь переехать в Москву. Огромное впечатление на него произвела Красная площадь, которая была нарисована на страницах такой нелюбимой книги.
В четырнадцатилетнем возрасте Олешко поступил в цирковое училище, которое впоследствии окончил с красным дипломом. После его окончания он стал вести телепередачи «Роу-шоу» и «Шпилька». Затем Александр стал появляться в кинолентах. Вроде бы все было не так плохо, но актер решил продолжить самоусовершенствоваться и поступил в Щукинское училище.
Четыре года Александр Олешко совмещал счастливые дни в училище и трудные ночи в ресторанах, где подрабатывал официантом. Получив диплом, он получил одновременно несколько предложений из разных театров, так что было с чего выбирать. Его уговорили пойти в Театр Сатиры, в котором когда-то строил свою карьеру сам Андрей Миронов. К сожалению, ожидания были гораздо больше, нежели действительность и вскоре он с него ушел.