Максим Щеголев родился 20 апреля 1982 года в Воронеже. Там он и провел свои ранние годы, там рос и воспитывался. В то безоблачное время Максим мечтал стать врачом, спасать человеческие жизни, помогать бороться с болезнями, но вышло совсем иначе – после школы он стал студентом Воронежской академии искусств. Сейчас актер называет то роковое событие в своей жизни банальным стечением обстоятельств, ведь, как оказалось, основной его целью на то время было избежание армейской службы.
Уже на первом курсе Максим Щеголев вникнул в ситуацию, попробовал на вкус актерскую профессию и влюбился в нее. На втором курсе он уже учился Российской академии театрального искусства, куда перевелся из Воронежской академии искусств. Очень скоро актер уже стал выступать на театральной сцене. Его дебют произошел в стенах театра Луны, куда его пригласил учитель и наставник Сергей Борисович Проханов. Театр принял Щеголева отлично. Его работа всех устраивала, поэтому ему нередко поручали серьезные роли. Несмотря на свои успехи, Максим Щеголев, только получив диплом об окончания РАТИ, направился в Школу драматического искусства Анатолия Васильева, где продолжил усовершенствовать свое ремесло.