Канадская актриса Джессалин Гилсиг родилась 26 мая 1971 года в Монреале в самой обычной среднестатистической семье. Ее родная мать – Клэр Гилсиг – была писательницей и переводчицей, а родной отец – Тоби Гилсиг – трудился простым инженером.
На театральной сцене Джессалин стала появляться с двенадцати лет – в период учебы в специальной школе для девочек. После окончания школы она стала активно посещать Американский репертуарный театр при знаменитом Гарвардском университете. Позже, в 1989 году, Джессалин успешно поступила в Университет МакГилла, по завершению четырехлетней учебы в котором она была удостоена степени бакалавра гуманитарных наук.