Между Робин и Тедом все кончено. Она возвращается из своего путешествия уже с новым парнем, а Тед что бы ее забыть, идет с Барни в ночной клуб. Далее они с Барни находят новый способ знакомств, они выдают себя за туристов. Робин все пытается наладить свои новые отношения. Теду улыбается удача и он встречает свою старую знакомую с ее подругой, и они без проблем соглашаются провести время с Тедом. Тед очень рад сложившейся ситуации, ведь он претендует на награду «трехколесный велосипед». В то время у Робин не клеятся отношения, и она начинает встречаться с одиноким отцом. На удивление ей удается найти общий язык с его сыном, но в тоже время ее это очень волнует, ведь отношения стают очень серьезными. Тед обзавелся новой девушкой, но она очень волнуется, что ее знакомство с ним было не таким впечатляющим, как знакомство с друзьями. Барни поставил ей низкую оценку в своей шкале безумия. В это время Маршалл находит новую работу, но они не хотят его брать, из-за его мечты охранять дикую природу, принимают массу усилий, чтобы избавить его от этой мечты. Тед очень увлекся своими новыми отношениями и перестал замечать недостатки. Чтобы как-то спасти ситуацию, друзья развеивают его иллюзию. Все вместе они решают пойти в спортзал, а вот там Барни ждала неожиданность: он встретил свою первую женщину Ронду. Она была у него первой во всех смыслах и, узнав, что первый раз был ужасным, он теряет свою возможность знакомиться с женщинами. Как всегда Тед ищет новых знакомств и хочет пригласить своего доктора на свидание, а друзья пытаются его отговорить. Не все идет так, как хотелось бы Теду. Доктор Стела, постоянно отказывает ему в свиданиях и он принимает контр меры – действует через секретаря Эбби. У Барни появляется новая поклонница, она везде его преследует и не дает знакомиться с новыми женщинами. Что бы найти виновницу, он составляет список подозреваемых. Робин все никак не может разобраться в своих чувствах, она снова встретила своего старого парня, и наделась на отношения, но он разбил ей сердце. Барни сделал важный шаг и перестал с Робин, и что бы найти какую либо лазейку в «Кодексе братана» и остаться друзьями с Тэдом, нанимает себе в адвокаты Маршалла. Тед в это время добивается своего: Стела готова с ним сблизиться. В это время Барни и Эбби понимают, что они сильно ненавидят Теда и решают притвориться парой, и показать свое счастье перед Тедом. В конце Тед попадает в аварию и это заставляет его переосмыслить всю свою жизнь.