События начинаются с того, что постепенно все планы у главных героев рушатся. Для начала всех преследуют большие разногласия: Барни хотел составить брачный договор, его друзья, конечно же, вносили свои поправки, но не тут-то было. Узнав об этом, Куин делает свою версию столь важного документа. Вскоре Барни бросает ее из-за недоверия и этой чертовой бумажки. Между этим Маршалл и Лили хотят выбрать крестных родителей своему сыну и, чтобы определить, кто из них лучший и кто достоин, они решают сделать для них тест. Тед расстается с Викторией, поскольку та просила Теда перестать общаться с Робин, и эти без того тяжелые отношения уже давно зашли в тупик. Робин уходит от «туповатого» Ника. Поначалу она сомневалась в своем решении, но Барни взял все в свои руки. Спустя некоторое время Барни воплощает последнюю главу плейбука и, завязав со своим прошлым, делает предложение руки и сердца Робин. Тед, уставший от поисков своей второй половинки, решает переехать в Чикаго, чтобы помочь старому другу. Маршалл рекомендует своему начальству взять на работу своего одноклассника. Но собеседование прошло не так, как того ожидали, и Маршалл получил подпорченные отношения со своим боссом. Тед, зная о планах Барни, никак не может принять решение: рассказать ли все это Робин как раз накануне Рождества или не стоит. Под предлогом няньки, Тед использует Ребенка Маршалла и Лили совершенно в других целях. У Барни новая интрижка с Патрис, за которой очень хорошо следит Робин, и ей кажется, что Патрис затеяла что-то не хорошее. Всеми путями она пытается добиться увольнения Патрис из новостей. У Теда снова безумные отношения, а вот Маршалл и Лили боятся, что его девушка похожа на сталкера. Все хотят, чтобы Тед расстался с Джанет, но сам он этого не желает. Все же доходит именно до этого. Как всегда, верный друг Барни помогает Теду заинтересовать девушку, что бы развеять грусть от старых отношений. Барни снова делает предложение Робин, и она настаивает, что бы Барни взять благословение у ее отца. Лили, устроившись к Капитану арт-консультантом, готовиться к семейному переезду в Италию. Чтобы подготовить Барни мальчишник, вся компания решает действовать слаженно. Они стремятся сделать этот день легендарным. В момент сборов всей компании на свадьбу Барни и Робин, Тед предлагает Лили посмотреть дом, в котором он наконец-то закончил ремонт. Маршаллу предлагают работу судьи. И вот, спустя 8 лет, зрителям впервые показывают «маму».