По дороге в Лонг–Айленд, Барни с Робин находят уникальное открытие для семьи. Из-за находки в интернете Маршалл меняет курс поездки на восток. Чтобы не забыть все свои планы, Тед составляет список вещей, которые он хотел бы сделать в Нью-Йорке. Ее очень расстроило то, что она единственная, кому удалось это узнать. По приезду Барни и Робин понимают, что времени до приезда родственников остается очень мало, и они пытаются провести время максимально полезно. Маршалл везде находит место для работы, и даже по скайпу он выступает судьей, чтобы уладить спор между Барни и Тэдом, у которого все еще есть чувства к Робин. У той же возник спор с ее матерью и это ставит Барни в неловкое положение.

События начинаются с того, что постепенно все планы у главных героев рушатся. Для начала всех преследуют большие разногласия: Барни хотел составить брачный договор, его друзья, конечно же, вносили свои поправки, но не тут-то было. Узнав об этом, Куин делает свою версию столь важного документа. Вскоре Барни бросает ее из-за недоверия и этой чертовой бумажки. Между этим Маршалл и Лили хотят выбрать крестных родителей своему сыну и, чтобы определить, кто из них лучший и кто достоин, они решают сделать для них тест.

Начинается все довольно запутанно: Барни хочет организовать свадьбу с вымышленной невестой. Это подтолкнуло его и Теда на воспоминания свадьбы Панчи. Робин, как всегда, пытается сознаться в своих чувствах Барни, а Лили и Маршалл заявляют, что скоро у них родится ребенок. Первым главным событием сезона стало то, что Маршалл наконец-то устроился на работу своей мечты – теперь он занимается охраной дикой природы. В это же время Барни начинает встречаться с коллегой Робин — Норой. А сама Робин после сеансов психотерапии влюбляется в своего психотерапевта Кевина. Знакомством с ним она обязана Теду, она попала к нему после того как нападала на девушку которая хотела помешать отношениям Теда и Норы.

Тед и Барни как ранее занимаются знакомствами с женщинами, спорят с кем из них уйдет девушка у бара. Лили недовольна близкими отношениями Маршалла и отца. Новая встреча с матерью Барни дает повод к новым историям о нем, а друзья тем временем помогали ей переехать. Снова возрождается старое дело Барни и Теда, банк снова возобновляет финансирование офиса, но после всего ранее пережившего Тед не хочет возвращаться в проект. Что бы вернуть Теда, Барни применяет все свои самые лучшие методы соблазнения.

Тед начинает свою новую деятельность на должности профессора архитектуры, а Лили пытается свести Барни и Робин, что бы они поговорили о своих отношениях. Тед как всегда в поисках счастья идет на свидание в слепую, и уже там понимает, что был на свидании с этой девушкой много лет назад. Барни и Марашлл в стриптиз клубе увидели стриптизершу очень похожу на Лили. Барни не хочет терять Робин и принимает решение стать для нее идеальным. Что бы этого добиться он просит Теда провести ему лекции на тему Робин. Со временем Тед начинает свыкаться с новой ролью и девушки сами идут к нему знакомиться, для того что бы переночевать. Что бы вспомнить свою молодость Маршалл и Тед едут в Чикаго, но Маршалл берет с собой Лили, чем немного омрачает всю поездку. В рамках программы «идеальный парень», Барни помогает Робин подготовиться к предстоящему экзамену, если она завалит его, то гражданства не получит.

Все начинается с радостной новости: Стела наконец-то решила принять предложение Теда, а Барни подозревает, что она начинает не только испытывать чувства к Робин, но и любит ее. Друзья, как всегда, весело проводят свое время, и хотят найти ту закусочную, где Маршалл когда-то давно съел самый вкусный в своей жизни гамбургер. Тед рассчитывает, что после свадьбы Стела переедет к нему, но она думает все наоборот, и это слегка шокирует его. Друзья не смогли долго терпеть и рассказали Теду, как сильно они не хотят его свадьбы со Стеллой. Недолго думая они решили сделать свадьбу за три дня. Вот и наступил этот заветный день, но все пошло не так как они планировали — пара расстается. Тед старается не впадать в уныние, но у него это не сильно получается, и друзья, пытаясь помочь, дают ему дельные советы, как они могли поступить в этой ситуации. Маршалл с Лили подумали, и решили завести ребенка, но со временем она начинает сомневаться.

Между Робин и Тедом все кончено. Она возвращается из своего путешествия уже с новым парнем, а Тед что бы ее забыть, идет с Барни в ночной клуб. Далее они с Барни находят новый способ знакомств, они выдают себя за туристов. Робин все пытается наладить свои новые отношения. Теду улыбается удача и он встречает свою старую знакомую с ее подругой, и они без проблем соглашаются провести время с Тедом. Тед очень рад сложившейся ситуации, ведь он претендует на награду «трехколесный велосипед». В то время у Робин не клеятся отношения, и она начинает встречаться с одиноким отцом. На удивление ей удается найти общий язык с его сыном, но в тоже время ее это очень волнует, ведь отношения стают очень серьезными.

Начинается все с расставания Маршала и Лили, Тед и Барни, что бы поддержать своего друга, везде берут его с собой, и в стриптиз и на бейсбол. Но судьба решает, что он все же должен увидеть Лили, нашедшая кредитка, свела его с ней. Барни на этом не останавливается, и начинает учить друга, как правильно начать знакомство с женщинами, а в это время Тед помогает Лили в поисках квартиры, ведь она только вернулась с летнего путешествия. Из-за расставания Маршалла и Лили, всегда возникают некоторые трудности, будучи в гостях у родителей Теда. У Лили постоянные проблемы с жильем, и она временно перебирается к Барни, и переходит на работу к Теду, где занимается перевоспитанием своего нового босса. Маршал не теряет время и начинает отношения с новой девушкой, хотя это не одобряют его друзья, Барни утверждает, что у нее плохой взгляд.

История сериала начинается в далеком 2005 году, главный персонаж Тед живет в небольшой квартире в Нью-Йорке. В свои 27 лет, Тед работает архитектором, живет со своими старыми друзьями из университета. Юрист Маршал, и воспитательница из детского сада Лили. В одной из первых серий Маршалл делает предложение руки и сердца Лили, узнав об этом Тед, принимает решение найти свою возлюбленную. Вскоре после этого он знакомиться с девушкой по имени Робин, и всеми способами пытается пригласить ее на свидание. Он устраивает вечеринку, для того что бы добиться встречи с Робин, на которое она не пришла. На этом Тэд не останавливается, и продолжает устраивать вечеринки.

Красавчик Нил Патрик Харрис, которого мы знаем по роли Барни Стинсона в американском сериале «Как я встретил вашу маму», не просто талантливый актёр, но еще и певец. А вот что действительно удивительно, так это его пристрастие к магии и фокусам, так что его смело можно назвать еще и иллюзионистом.
Родился этот разносторонний человек 15 июня 1973 года в Альбукерке, но вырос в Руидозо. Нил Харрис начинал свой творческий путь уже в четвертом классе – играл в школьном театре, хотя его родители ранее не имели никакого отношения к театральному искусству (мама – писательница, а отец – адвокат).
Уже в 1988 году Ник впервые появился на телеэкранах. Именно в этом году его семья переехала в Альбукерке. Его первыми работами являются такие картины, как «Сердце Клары» (1988), «Пурпурный людоед» (1988) и сериал «Розанна» (1988—1997). Да и 1989 год стал для актера не менее плодотворным: он получил роли в сериалах «Доктор Дуги Хаузер» (1989—1993), «Страйкер» (1989—1990), «Квантовый скачок» (1989—1993) и фильме «Жестокий город» (1989), причем роль в первом проекте оказалась главной.
Как видите, Нил Харрис очень быстро и цепко закрепился в киноиндустрии, а роли прямо сыпались на него одна за другой. Но в это же время он не забывал и о своем образовании. В 1991 году актер закончил Cueva High School и, что самое главное, с отличием.